Como poder todo se puede, pero la instalación de una terraza de veladores no es legal hasta la concesión de la autorización (es una autorización del dominio público, no una licencia) y por tanto pueden sancionarte si no dispones de ella. El tramite, según el municipio o distrito puede legar a durar varios meses 2/3 si todo esta bien presentado y no hay que contestar algún requerimiento.
En cuanto a las sanciones, te las pueden poner cada vez que te pillen y depende mucho del barrio que te puedan ir a revisar con mayor o menor frecuencia y del talante del policia que te aperciba la primera vez ( que es lo normal ) y que te sancione directamente.
Corres el riesgo de que haya una campaña de inspección de terrazas y entonces, como la policia lleva ese encargo, no te libras de la multa, que puede llegar a 3.000 euros o incluso desde hace un tiempo al cierre del local.
Si estas por tomar el riesgo,lo que no te aconsejo, presenta cuanto antes la documentación y solicita la autorización administrativa y no pongas mas de un par de mesas en la terraza que te puedan servir para algún cliente pero que puedas recoger fácilmente.